Gand-Wevelgem 1956
Première victoire classique de Van Looy.
Tour des Flandres 1959
Van Looy n’a souvent pas de chance sur le Tour des Flandres, c’est pourquoi il n’a réussi à s’imposer que lors de sa sixième participation. Il le fait sous le drapeau tricolore belge. Il s’agit du deuxième monument réalisé par Van Looy après Milan-San Remo un an plus tôt.
Titre mondial 1960 au Sachsenring
Van Looy a battu le sprinter français André Darrigade et Pino Cerami pour devenir champion du Monde pour la première fois.
Paris-Roubaix 1961
Van Looy, portant le maillot arc-en-ciel, a enregistré la première de ses trois victoires à Paris-Roubaix. La veille seulement, le plâtre au poignet qu’il s’était blessé deux semaines plus tôt lors d’une chute lors du Tour des Flandres a été retiré. Il a remporté le sprint sur un ralenti.
Liège-Bastogne-Liège 1961
Une victoire grâce à son équipe, la fameuse brigade rouge qui compte quatre coureurs parmi les cinq premiers. Grâce à sa victoire à Liège, Van Looy devient le premier coureur à remporter les cinq monuments. Petite remarque importante : à l’époque, le Tour de Lombardie n’était pas aussi sélectif qu’aujourd’hui. En 1959, il gagne au sprint massif.
Tâche dans le Tour de France 1962
Même s’il n’avait pas un corps de grimpeur, Rik Van Looy rêvait de remporter un Grand Tour. En 1958, il termine quatrième du Giro et troisième de la Vuelta et en 1965, il monte également sur le podium du Tour d’Espagne. En 1962, il fait ses débuts sur le Tour comme l’un des favoris pour la victoire au classement général, mais doit abandonner dès la onzième étape après une collision avec une moto de presse. Il aurait ensuite reçu 8 000 lettres de soutien chez lui.
Argent aux Championnats du Monde 1963 à Renaix
La défaite du championnat du monde à Renaix contre Benoni Beheyt reste l’un des moments les plus dramatiques et controversés de la carrière de Van Looy. Van Looy a demandé le soutien de l’équipe belge en échange d’une généreuse compensation financière, mais au sprint il a été dépassé par son Benoni Beheyt, 22 ans. Le pays se tenait sur ses pattes arrière. Desmet, un coéquipier de Beheyt, a été accusé d’avoir délibérément lancé le sprint trop tôt.
Flèche Wallonne 1968
Van Looy était à l’automne de sa carrière lorsqu’il remporta la Flèche Wallonne, devenant ainsi le premier à remporter au moins une fois toutes les grandes classiques de son -. C’était aussi sa dernière victoire classique.