L’histoire de Sean Penn est celle d’un homme considéré comme l’un des meilleurs acteurs de sa génération, et honoré par sa profession : deux Oscars, un Golden Globe, un Ours d’argent à Berlin, deux Coupes Volpi à Venise, une Palme à Cannes et un César d’honneur… Il est presque une légende de son vivant. Cependant, cette liste occulte une relation d’amour teintée de haine entre l’homme et l’industrie. Sean Penn a construit sa carrière et son œuvre en opposition avec le visage de l’Amérique telle qu’elle aime se contempler dans son reflet hollywoodien. Héritier du nouvel Hollywood et du sale réalisme de Bukowski, sa filmographie dresse l’image d’une « nouvelle Amérique » : celle des « basses vies », des dépossédés et des déclassés, des prostituées et des outsiders. Que ce soit comme acteur ou comme réalisateur, il renverse tous les grands mythes du cinéma américain, miroir de l’Amérique mainstream. Ce documentaire a pour objectif de révéler l’empreinte unique que Sean Penn laisse sur « l’industrie du rêve ». A travers ses engagements, Sean Penn s’est efforcé de déconstruire chacun des mythes hollywoodiens. Tantôt de manière frontale, tantôt de manière franche, il les embrasse en pensant les détourner, les écraser pour se recomposer en figure tutélaire de la gauche américaine au cinéma. Sean Penn synthétise toute la culture dissidente, possibilité d’un véritable « Nouveau Monde », par opposition aux promesses non tenues de l’Amérique libérale.
