Né le 26 février 1955 à Westcliff-on-Sea dans l’Essex en Angleterre, Rupert Keegan est un pilote automobile britannique qui s’est d’abord fait connaître en remportant la F3 britannique en 1976 devant l’Italien Bruno Giacomelli et son compatriote Geof Lees. De quoi le propulser l’année suivante en Formule 1, au sein du Penthouse Rizzla Racing.
Septième en Autriche, neuvième à Monza et huitième à Watkins-Glen, il se fait surtout connaître grâce à la livrée Penthouse/Rizzla de sa Hesketh 308E, qui arbore un sticker pin-up sur le flanc. L’année suivante, il rejoint le Team Surtees, saison au cours de laquelle il enchaîne les abandons et les non-qualifications sur Surtees TS19 et TS20. Une fois encore, c’est son partenaire d’origine plutôt que ses performances qui lui permettent de défrayer la chronique, en l’occurrence la marque de préservatifs Durex.
Des résultats décevants qui ne l’empêchent pas de disputer une campagne partielle en 1980 sur une Williams FW07 qu’il mène à la neuvième place à Watkins Glen. Keegan disputera finalement ses cinq derniers Grands Prix en 1982 avec l’écurie March Grand Prix, sans aucun résultat probant. Il laissera dans la discipline reine l’image d’un pilote atypique, d’un fêtard ou d’un playboy plutôt que celle d’un véritable as derrière le volant.
Vainqueur du championnat britannique de Formule 1 en 1979, il a également fait quelques apparitions en Indy Car World Series entre 1985 et 1986, tentant notamment de se qualifier pour l’Indy 500. Mais parallèlement à sa carrière en monoplace, l’Anglais a disputé quatre fois les 24 Heures du Mans.
Cinquième en 1983 sur une Porsche 956 du John Fitzpatrick Racing partagée avec Guy Edwards et John Fitzpatrick, il est contraint à l’abandon en 1982 (Lola T610 / Ultramar Team Lola), 1984 (Porsche 956 / John Fitzpatrick Racing) et 1995. Cette année-là, il est engagé sur une Lister Storm GTS avec Dominic Chappell et Geof Lees, son ancien rival en F3 britannique et coéquipier en F1 en 1980.
