La chimie organique, pilier fondamental de notre compréhension des molécules carbonées, vient de connaître une révolution majeure. Une règle établie il y a un siècle, jusqu’alors considérée comme incontestable, s’avère erronée. Cette découverte, publiée dans la revue Sciencepourrait ouvrir la porte à la fabrication de molécules autrefois considérées comme impossibles à produire, avec des implications potentiellement importantes dans des domaines tels que la médecine et les matériaux synthétiques.
Le principe de la règle de Bredt
Compte tenu de son adaptabilité, le carbone est présent dans presque tous les composés, y compris le nôtre, qui sont principalement constitués de molécules à structure carbonée. Le carbone est capable d’établir quatre liaisons – simples, doubles ou triples – avec d’autres molécules de carbone, une caractéristique qui lui permet de former une grande variété de molécules.
Depuis 1924, la règle de Bredt fait référence en chimie organique. En observant des centaines de molécules, Julius Bredt a établi que, dans certaines structures spécifiques, les doubles liaisons étaient impossibles. Lorsque deux anneaux de carbone se rejoignent pour former un pont, il avait observé que le point de jonction ne pouvait pas être associé à une double liaison, car celle-ci semblait rendre la structure instable. Cette hypothèse, confirmée par l’absence de telles liaisons dans les molécules de ce type observée depuis des décennies, a pris racine dans les manuels scolaires et est devenue une règle tacitement acceptée par la communauté scientifique.
La règle de Bredt est depuis longtemps une norme, intégrée aux cours de chimie et reconnue par des organismes de référence comme l’Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC). Même si cette règle a subi quelques ajustements – en admettant que des doubles liaisons puissent exister dans des systèmes d’anneaux plus grands – elle est restée valable pour des structures plus petites. Cependant, de nouvelles recherches menées par l’équipe du professeur Neil Garg de l’Université de Californie à Los Angeles (UCLA) révèlent que cette règle pourrait être bien plus flexible que ne l’avaient envisagé Bredt et ses successeurs.
Molécules anti-Bredt
En défiant la règle de Bredt, Neil Garg et ses collègues ont réussi à produire des molécules contenant des doubles liaisons dans des structures de ponts cycliques, les appelant « oléfines anti-Bredt » (ou ABO pour Anti-Bredt Olefins). Ces molécules sont étonnantes, car elles ne devraient techniquement pas exister selon les principes de la chimie organique classique.
Pour produire ces ABO, l’équipe de recherche a utilisé une méthode innovante, appliquant du fluorure à des précurseurs spécifiques appelés pseudohalogénures de silyle. Bien que les premières versions des ABO produits se soient révélées instables, les chercheurs ont pu les stabiliser à l’aide de divers agents, permettant ainsi leur analyse et leurs applications potentielles.
Cette avancée marque un moment décisif pour les chimistes, car elle montre que les structures tridimensionnelles, jusqu’alors ignorées en raison de leur supposée instabilité, pourraient être exploitées. ” L’industrie pharmaceutique travaille au développement de réactions chimiques produisant des structures tridimensionnelles comme la nôtre, car elles peuvent être utilisées pour découvrir de nouveaux médicaments. dit M. Garg.
Les limites de l’observation en science
Les travaux de l’équipe de Neil Garg soulèvent une question : dans quelle mesure les règles basées sur les observations peuvent-elles entraver la créativité scientifique ? En effet, pendant des décennies, les chimistes n’ont pas cherché à créer des molécules comme les oléfines anti-Bredt, non par manque d’intérêt, mais parce qu’ils pensaient que cela n’était tout simplement pas possible. L’existence d’une règle établie, perçue comme insurmontable, a donc restreint l’expérimentation et la recherche dans ce domaine.
Selon Garg, il est crucial que les règles dérivées des observations soient considérées avec prudence, comme des lignes directrices plutôt que comme des limites absolues. La chimie, comme les autres sciences, progresse souvent en remettant en question les conventions établies.
D’ailleurs, êtes-vous assez bon en chimie pour associer ces éléments à leur symbole ?
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