Gand-Wevelgem 1956
En 1956, Van Looy, 22 ans, arrive pour la première fois au sommet du cyclisme. Le coureur rapide a remporté sa première grande classique au printemps avec Gand-Wevelgem. Plus tard cette année-là, il terminera également deuxième aux Championnats du Monde à Copenhague, derrière son compatriote Rik Van Steenbergen. Cela marque le début de la rivalité entre Rik I et Rik II.
Coupe du monde 1957 à Waregem
Un an plus tard, Van Steenbergen et Van Looy se retrouvent aux Championnats du monde à Waregem. Ils conviennent qu’ils ne se chevaucheront pas. Lorsque Van Looy attaque, Van Steenbergen tient parole, mais Rik I convainc son coéquipier Fred De Bruyne de ramener Rik II. Van Steenbergen sprinte finalement vers l’or à nouveau, Van Looy arrive quatrième.
Tour des Flandres 1959
Van Looy n’a souvent pas de chance sur le Tour des Flandres, c’est pourquoi il n’a réussi à s’imposer que lors de sa sixième participation. Il le fait sous le drapeau tricolore belge. Il s’agit du deuxième monument réalisé par Van Looy après Milan-San Remo un an plus tôt. Plus tard cette année-là, il remportera également son troisième monument avec le Tour de Lombardie.
Titre mondial 1960 au Sachsenring
Après les défaites en Coupe du monde contre Rik Van Steenbergen, Van Looy a remporté le championnat du monde en 1960. Au Sachsenring allemand, la bataille pour le maillot arc-en-ciel se réglera par un sprint groupé. Van Looy l’emporte finalement sur la bombe française du sprint André Darrigade et son coéquipier Cino Perami.
Paris-Roubaix 1961
Après son premier titre mondial, Van Looy connaît à nouveau une mauvaise année. Habillé du maillot arc-en-ciel, il a remporté sa première de trois victoires à Paris-Roubaix. La veille seulement, le plâtre de son poignet, qu’il s’était blessé deux semaines plus tôt lors d’une chute lors du Tour des Flandres, est retiré. Il remporte également le sprint sur piste de Roubaix sur un ralenti.
Liège-Bastogne-Liège 1961
Après sa victoire à Roubaix, il manque encore à Van Looy un monument du cyclisme à son palmarès : Liège-Bastogne-Liège. Il a comblé cette lacune un mois plus tard. Grâce à une démonstration de son équipe Faema, la « Garde Rouge », Van Looy a triomphé à Liège. Faema compte quatre coureurs dans le top cinq. Van Looy devient ainsi le premier coureur à remporter les cinq monuments. En septembre, Van Looy mettra la cerise sur sa saison à Berne, en Suisse, avec un deuxième titre mondial.
Tâche dans le Tour de France 1962
Bien qu’il ne soit pas grimpeur, Van Looy rêve de remporter un Grand Tour. En 1958, il termine quatrième du Giro et troisième de la Vuelta et en 1965, il termine également troisième en Espagne. En 1962, il fait ses débuts sur le Tour. Van Looy met la pression sur Jacques Anquetil, mais dans la onzième étape, son rêve de Tour est brisé après une collision avec une moto de presse. Il abandonne.
Argent aux Championnats du Monde 1963 à Renaix
La Coupe du monde de 1963 à Renaix a été suivie par l’un des moments les plus dramatiques de la carrière de Van Looy. En tant que leader, Van Looy exige le soutien de l’équipe belge en échange de beaucoup d’argent. Au sprint, Van Looy semble en route vers l’or, mais il est dépassé dans les derniers mètres par son coéquipier Benoni Beheyt. Van Looy se sent trahi.
Flèche Wallonne 1968
Rik Van Looy était à l’automne de sa carrière lorsqu’il remporta la Flèche Wallonne en 1968 à l’âge de 34 ans. Il devient ainsi le premier cavalier à remporter au moins une fois toutes les grandes classiques de son -. C’est aussi sa dernière victoire classique.
Tour de France 1969
A 35 ans, Van Looy frappe une nouvelle fois sur le Tour de France face au vainqueur final Eddy Merckx. Van Looy remporte la quatrième étape en arrivant à Nancy non pas au sprint, mais avec un solo de pas moins de 114 kilomètres. L’avance maximale de Van Looy est de 12 minutes, dont il lui reste encore 42 secondes à l’arrivée.
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